กองทัพเรือ ร่วมกับ สมาคมแข่งขันเรือใบแห่งประเทศไทย ในพระบรมราชูปถัมภ์, บริษัท ปตท.การกีฬาแห่งประเทศไทย, การท่องเที่ยวแห่งประเทศไทย และโรงแรมรีเจนท์ ชะอำ บีช รีสอร์ท จัดการแข่งขันเรือใบรายการ "หัวหินรีกัตต้า ๒๐๑๔" ระหว่างวันที่ ๒๑ - ๒๗ เมษายน ๒๕๕๗ ณ ชายหาดหน้า โรงแรมรีเจ้นท์ ชาเลต์ ชะอำ จังหวัดเพชรบุรี โดยทำการแข่งขันมีเส้นทางจากชายหาดชะอำ ผ่านพระราชวังไกลกังวล ถึงชายหาดหัวหินและเข้าเส้นชัย ณ ชายหาดชะอำ รวมระยะทางประมาณ ๒๕ ไมล์
สำหรับรางวัลพระราชทานประกอบด้วย การแข่งขันเรือใบชิงชนะเลิศแห่งประเทศไทย และการแข่งขันเรือใบทางไกล ชิงรางวัลพระราชทานหางเสือเรือพระที่นั่ง "เวคา" จาก พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว โดยในส่วนของการแข่งขันชิงชนะเลิศแห่งประเทศไทย มีการแข่งขันรายการสำคัญคือ การแข่งขันเรือใบประเภท "ซูเปอร์มด" ชิงถ้วยรางวัลพระราชทานจากพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว การแข่งขันเรือใบประเภท "โอเค" ชิงถ้วยรางวัลพระราชทาน จาก สมเด็จพระนางเจ้า ฯ พระบรมราชินีนาถ และ ประเภท ออพติมิสต์ ชิงถ้วยรางวัลพระราชทาน จาก สมเด็จพระเจ้าพี่นางเธอ เจ้าฟ้ากัลยาณิวัฒนา กรมหลวงนราธิวาสราชนครินทร์ นอกจากนั้น ในส่วนของการแข่งขันเรือใบทางไกล ผู้ชนะเลิศจะได้ครองรางวัลพระราชทานนิรันดรหาง (ที่มา : ขส.ทร.)